ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LOS EICOSANOIDES

Características estructurales de los diferentes tipos de eicosanoides

1. Prostaglandinas: contienen el ácido prostanoico (con grupo carboxilo). Presentan un anillo de 5 carbonos, 1 grupo carbonilo y 2 grupos OH.

2. Tromboxanos: presentan un anillo ciclohexano con un heteroátomo y 3 grupos OH. Son producidos por las plaquetas.

3. Leucotrienos: no presentan un anillo en su estructura. Poseen 4 dobles enlaces, 3 de ellos conjugados y 2 grupos OH. Se producen por los leucocitos.

4. Prostaciclinas: son sintetizadas a partir de las prostaglandinas. Contienen 2 anillos, uno de ellos un heterociclo y 2 grupos OH.

5. Lipoxinas: no contienen ciclos en su estructura, presentan 4 doble enlaces conjugados y 3 grupos OH. En su formación intervienen los neutrófilos y las plaquetas.

Sus funciones

Los ácidos grasos de cadena larga poliinsaturados antes nombrados desempeñan un rol muy importante, regulando procesos relacionados con inmunidad innata o adquirida, patologías infecciosas y enfermedades inflamatorias, gracias a moléculas derivadas de ellos que intervienen en estos procesos: los eicosanoides.

Las inflamaciones son respuestas del sistema inmunológico a distintos agentes causales de diversa naturaleza. El principal resultado de la inflamación es el aislamiento del tejido infectado y reclutamiento de células inmunes. Los eicosanoides de las series pares son vínculos entre el ácido araquidónico y el proceso inflamatorio. Las células involucradas en el proceso inflamatorio contienen usualmente alto contenido en moléculas del ácido graso ω-6 y bajo contenido en moléculas de los ácidos grasos ω-3, por lo que a los eicosanoides de serie par se les relaciona con funciones pro-inflamatorias, al momento en el que son expulsados de los fosfolípidos de las membranas celulares.

Por otro lado, los derivados de EPA y DHA se diferencian en tener propiedades antiinflamatorias, es decir lo contrario a los de serie par, por lo que si hay un desequilibrio que favorezca la síntesis del ácido araquidónico sobre el EPA, se daría una condición proinflamatoria evidente.

Además, los eicosanoides de serie par ejercen funciones procoagulantes y vasoconstrictoras, mientras que los de serie impar ejercen funciones anticoagulantes y anti vasoconstrictoras,

• Porque estos eicosanoides de la serie impar inhiben la síntesis de TXA2 lo que disminuye la producción de citoquinas proinflamatorias como IL-1ᵦ y TNF-alfa.

• También eicosanoides de la serie impar se oponen por oposición a los homólogos de la serie par, por ejemplo EPA y DHA prducen PGE1 que contrarresta a PGE2 con función vasoconstrictora

• También hay una inhibición competitiva entre los eicosanoides de ambas series por el acceso a las enzimas sintetizadoras de ciclooxigenasa y lipoxigenasa. Por lo que si ingerimos ácidos grasos como EPA y DHA disminuirá la producción de eicosanoides derivados del ácido araquidónico ya que dichas enzimas estarán usadas para la síntesis de derivados de eicosanoides de la serie impar y por tanto una acción antiinflamatoria.

En la ingesta de ácidos grasos poliinsaturados lo importante es el balance entre ω-6 y ω-3, estimándose lo ideal en una relación ω-6:ω-3 igual o menor que 5:1. Esto quiere decir que si no se cumple esta proporción, los ácidos grasos omega-3 pueden reemplazar al araquidónico en las membranas de células como plaquetas, células blancas, eritrocitos y producir una inhibición de la agregación y una vasodilatación .